Question

[Nguyễn Hoàng Nam]

Cho các chất: amoniac (1) ; anilin (2) ; p-nitroanilin (3) ; p-metylanilin (4) ; metylamin (5) ; đimetylamin (6). Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực bazơ tăng dần 

A. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6) 

B. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6

C. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6) 

D. (3) < (1) < (4) < (2) < (5) < (6) 

Answer 1

[Ngô Quang Sinh]

Chọn A

• Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C₆H₅) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.

Lực bazơ: C_nH_{2n + 1}-NH₂ > H-NH₂ > C₆H₅-NH₂.

→ Sự sắp xếp các chất theo thứ tự lực bazơ tăng dần: p-NO₂C₆H₄-NH₂ (3) < C₆H₅NH₂ (2) <

p-CH₃C₆H₄NH₂ (4) < NH₃ (1) < CH₃NH₂ (5) < (CH₃)₂NH (6).

→ Chọn A.

Lưu ý: Trong p-CH₃C₆H₄-NH₂, nhóm -CH₃ có hiệu ứng cảm ứng +I đẩy e nên làm tăng mật độ electron trên -NH₂ → làm tăng lực bazơ → lực bazơ p-CH₃C₆H₄-NH₂ > C₆H₅-NH₂

Còn trong phân tử p-NO₂C₆H₄-NH₂, nhóm -NO₂ có hiệu ứng liên hợp -C hút e làm giảm mật độ electron trên -NH₂ → làm giảm lực bazơ → lực bazơ p-NO₂C₆H₄NH₂ < C₆H₅NH₂.