Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300ml dung dịch NaOH 1M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc). Nung B với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A?
A. CH3COOCH2CH2CH3
B. CH3COOCH(CH3)2
C. C2H5COOCH2CH2CH3
D. C2H5COOCH(CH3)2
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 Þ C là ancol.
Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO3 Þ C không là ancol bậc 1.
Các đáp án cho A là este đơn chức Þ B là muối của Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16 → D là CH4 → B là CH3COONa.
Đặt công thức của A là CH3COOR’
CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH
R’OH + Na → R’Ona + H2↑
CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3.
Ta có: nH2 = 0,1 mol → nancol = 2nH2 = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nancol → NaOH dư, este phản ứng hết.
→ neste = nancol = 0,2 mol → Meste = 20,4/0,2 = 102 → R’ = 102 – 59 = 43.
→ gốc R’ là C3H7 và C là ancol bậc 2: CH3CH(OH)CH3
→ Đáp án B