Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose SVIP

I. Khái niệm và phân loại carbohydrate 

1. Khái niệm 

Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại 

Carbohydrate được chia thành ba loại chính: monosaccharide, disaccharide và polysaccharide.

- Monosaccharide là những carbohydrate không bị thủy phân.

Ví dụ: glucose và fructose.

- Disaccharide là những carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn, mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. 

Ví dụ: saccharose và maltose.

- Polysaccharide là những carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn, mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide.

Ví dụ: tinh bột và cellulose.

II. Glucose - fructose 

1. Cấu tạo phân tử 

Glucose (C₆H₁₂O₆) ở dạng mạch hở có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, với công thức cấu tạo là  CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

Glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

Fructose (C₆H₁₂O₆) ở dạng mạch hở chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone. Tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng. 

Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại.

2. Tính chất hóa học 

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

a) Tính chất polyalcohol

Thí nghiệm 1: Phản ứng của glucose với Cu(OH)₂

Bước 1: Thêm 2 mL dung dịch NaOH 10% 0,5 mL vào dung dịch CuSO₄ 5%.

Bước 2: Thêm tiếp vào ống nghiệm 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.

Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên có thể hòa tan được Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O 

b) Tính chất aldehyde 

Thí nghiệm 2: Oxi hóa glucose bằng Cu(OH)₂

Bước 1:Thêm 2 mL dung dịch NaOH 10% 0,5 mL vào dung dịch CuSO₄ 5%.

Bước 2: Thêm tiếp vào ống nghiệm 3mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.

Bước 3: Đun nóng ống nghiệm bằng ngọn lửa đèn cồn trong vài phút.

Thí nghiệm 3: Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens

Bước 1: Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào 2 mL dung dịch AgNO₃ 1%. Lắc đến khi kết tủa tan hết.

Bước 2: Thêm 2 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều.

Bước 3: Ngâm ống nghiệm vào cốc thủy tinh chứa nước nóng và chờ trong vài phút.

Thí nghiệm 4: Phản ứng của glucose với bromine

Cho khoảng 1 mL nước bromine loãng vào ống nghiệm. Sau đó, thêm từ từ 2 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều.

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hóa bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH \(\underrightarrow{t^o}\) CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O 

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH \(\underrightarrow{t^o}\) CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr 

Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm. 

c) Tính chất của nhóm - OH hemiacetal 

Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm - OH hemiacetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside.

d) Phản ứng lên men của glucose 

Dưới tác dụng của các enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid,...

Ví dụ:

C₆H₁₂O₆ \(\underrightarrow{enzyme}\) 2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆ \(\underrightarrow{enzyme}\) 2CH₃CH(OH)COOH 

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng 

a) Glucose 

Glucose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Glucose hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp và có trong các bộ phận như hoa, lá,... và nhất là quả chín.

Glucose có trong cơ thể con người và động vật. Glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

Glucose còn có nhiều ứng dụng trong cuộc sống như sản xuất thực phẩm, đồ uống; sản xuất ruột phích, tráng gương; nguyên liệu sản xuất ethanol; dung dịch truyền tĩnh mạch,...

b) Fructose 

Fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Fructose co trong nhiều loại trái cây (táo, nho, lựu, nho, lê,...) trong một số loại rau củ (cà rốt, củ cải đường,...) và có nhiều nhất trong mật ong.

Tương tự glucose, fructose chủ yếu đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

1. Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Glucose và fructose tồn tại đồng thời cấu tạo dạng mạch hở và mạch vòng. Fructose chuyển hóa thuận nghịch thành glucose trong môi trường kiềm.

3. Glucose và fructose thể hiện tính chất của các hợp chất alcohol có nhiều nhóm - OH liền kề. Glucose còn thể hiện tính chất của nhóm - OH hemiacetal và của nhóm chức aldehyde.

4. Glucose và fructose là nguồn dinh dưỡng có giá trị cho con người, chúng có nhiều ứng dụng trong các nghành công nghiệp thực phẩm, y tế,...