Ester - Lipid SVIP

I. Ester 

1. Khái niệm

Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm -COOH (carboxylic acid) bằng nhóm -OR' thì thu được ester. 

Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR'. Trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là hydrocarbon.

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅, C₆H₅COOCH₃,...

2. Danh pháp

Tên gọi của ester đơn chức: Tên gốc R + Tên gốc carboxylic acid.

Ví dụ:

3. Tính chất vật lí

- Ester không tạo liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

- Ester có phân tử khối thấp và trung bình thường là chất lỏng, phân tử khối lớn là chất rắn.

- Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.

- Một số ester có mùi thơm của hoa, quả.

4. Tính chất hóa học

Thí nghiệm thủy phân ester trong môi trường acid

- Bước 1: Cho 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch ethyl acetate.

- Bước 2: Đun cách thủy dung dịch thu được trong cốc thủy tinh ở 60 - 70^oC.

Thí nghiệm thủy phân ester trong môi trường base

- Bước 1: Cho 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch ethyl acetate.

 - Bước 2: Đun cách thủy dung dịch thu được trong cốc thủy tinh ở 60 - 70^oC.

a. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid

Ester bị thủy phân trong môi trường acid tạo thành alcohol (phenol) và carboxylic acid tương ứng

Ví dụ: 

CH3COOCH3	+	H2O		CH3COOH	+	CH3OH
Methyl acetate				Acetic acid		Methanol

b. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường base

Ester bị thủy phân trong môi trường base (NaOH, KOH) tạo thành muối carboxylate và alcohol.

5. Điều chế

Ester được điều chế từ phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác acid (thường là H₂SO₄ đặc)

RCOOH

+

R'OH

RCOOR'

+

H2O

6. Ứng dụng

II. Lipid

1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

- Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi không phân cực.

- Chất béo là triester của glycerol với acid béo gọi chung là triglyceride.

- Acid béo là carboxylic acid đơn chức, có mạch dài (thường từ khoảng 12 đến 24 nguyên tử C), không phân nhánh và có số nguyên tử C chẵn. Gốc hydrocarbon của acid béo có thể no (acid béo bão hòa) hoặc không no (acid béo chưa bão hòa).

- Chất béo thường gặp là ester của các acid béo sau:

2. Tính chất vật lí

- Chất béo chứa gốc acid no thường ở trạng thái rắn như mỡ lợn, mỡ bò,...

- Chất béo chứa gốc acid không no thường ở trạng thái lỏng như dầu vừng, dầu lạc, dầu cá,...

- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong dung môi ít phân cực hoặc không phân cực.

3. Tính chất hóa học của chất béo

Chất béo là ester nên có phản ứng thủy phân. Ngoài ra chất béo còn có các phản ứng sau:

a. Phản ứng hydrogen hóa

Chất béo không no có thể phản ứng với hydrogen (xúc tác, điều kiện thích hợp) để tạo thành chất béo no.

Ví dụ:

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂  \(\underrightarrow{t^o,xt,p}\)  (C₁₅H₃₅COO)₃C₃H₅ 

b. Phản ứng oxi hóa chất béo bởi oxygen không khí

Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no có thể bị oxi hóa chậm bởi oxygen tạo thành hợp chất có mùi khó chịu.

4. Ứng dụng của chất béo và acid béo

- Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật; là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Bên cạnh đó chất béo còn là nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng, glycerol,..

- Acid béo omega-3 và omega-6 là acid béo không no có vị trí nối đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và số 6. Hai acid béo này có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh. 

1. Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm -OR' thì được ester. Trong đó R' là gốc hydrocarbon.

2. Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR', trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là gốc hydrocarbon.

3. Tên gọi của ester đơn chức: tên gốc chức + tên gốc carboxylic acid.

4. Phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

5. Phản ứng thủy phân: ester bị thủy phân trong môi trường acid (thường là phản ứng thuận nghịch) hoặc môi trường base (phản ứng một chiều).

6. Ester thường được điều chế từ phản ứng ester hóa: RCOOH + R'OH   RCOOR' + H₂O

7. Một số ester được dùng làm dung môi, hương liệu, phụ gia thực phẩm, nguyên liệu sản xuất polymer, dược phẩm,...

8. Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, bao gồm chất béo (còn gọi là triglyceride), sáp, stearoid, phospholipid,...

9. Chất béo là triester của glycerol và acid béo.

10. Acid béo là carboxylic acid đơn chức, hầu hết chúng có mạch carbon dài, thường chứa 12 - 24 nguyên tử carbon và không phân nhánh.

11. Phản ứng hydrogen hóa chất béo có gốc hydrocarbon không no (dạng lỏng) tạo thành chất béo có gốc hydrocarbon no (dạng rắn). 

12. Chất béo bị oxi hóa bởi oxygen trong không khí tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu.

13. Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. Chất béo là nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol,...

14. Acid béo omega-3 và omega-6 có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh.