Bài học cùng chủ đề
Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ SVIP
I. Thuyết cấu tạo hóa học
1. Thuyết cấu tạo hóa học trong hóa học hữu cơ
Năm 1861, Butlerov đưa ra khái niệm cấu tạo hóa học và thuyết cấu tạo hóa học bao gồm ba luận điểm chính sau:
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất khác.
Ví dụ 1: Cùng một công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo ứng với hai hợp chất sau:
Ethanol: CH3CH2OH là chất lỏng, sôi ở 78,3 oC, tác dụng với Na giải phóng khí H2.
Dimethyl ether: CH3-O-CH3 là chất khí, sôi ở -14,8 oC, không tác dụng với Na.
- Trong phân tử chất hữu cơ, carbon có hóa trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau nhau tạo thành mạch carbon (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng).
Ví dụ 2:
- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học. Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Ví dụ 3: Tính chất của một số hợp chất hữu cơ
| Chất | Nhiệt độ sôi (oC) |
Nhiệt độ nóng chảy (oC) |
Một số tính chất khác |
| CH4 | -161,5 | -182,46 | Chất khí, dễ cháy, không tan trong nước. |
| CCl4 | 76,7 | -22,8 | Chất lỏng, không cháy, không tan trong nước. |
| CH3Cl | -24,1 | -97,6 | Chất khí, không có tác dụng gây mê. |
| CHCl3 | 64,2 | -63,47 | Chất lỏng, có tác dụng gây mê. |
| CH3OH | 64,5 | -97,5 | Chất lỏng, tan nhiều trong nước, tác dụng với sodium. |
| CH3-CH2-OH | 78,24 | -114,14 | Chất lỏng, tan nhiều trong nước, tác dụng với sodium. |
| CH3-O-CH3 | -24,8 | -141,49 | Chất khí, ít tan trong nước, không tác dụng với sodium. |
2. Biểu diễn cấu tạo phân tử của hợp chất hữu cơ
Công thức cấu tạo biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo.
Công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ có thể biểu diễn dưới dạng sau:
- Công thức cấu tạo đầy đủ: Biểu diễn đầy đủ tất cả các liên kết trên một mặt phẳng.
- Công thức cấu tạo thu gọn: các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử carbon được viết thành một nhóm.
- Công thức khung phân tử: Dùng nét gạch để biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử carbon với nhau và giữa nguyên tử carbon với nguyên tử khác mà không phải là hydrogen. Trong công thức khung phân tử chỉ ghi kí hiệu các nguyên tử khác C và H (trừ H nằm trong nhóm chức).
III. Đồng đẳng, đồng phân
1. Khái niệm đồng đẳng và dãy đồng đẳng
Các chất hữu cơ có tính chất hóa học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
Ví dụ 5: Một số hợp chất hữu cơ trong dãy đồng đẳng alkane (CnH2n+2).
2. Hiện tượng đồng phân trong hóa học hữu cơ
- Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các đồng phân của nhau.
Ví dụ 6:
| \(CH_2=CH-CH=CH_2\) | \(CH\equiv C-CH_2-CH_3\) |
| buta-1,3-diene | but-1-yne |
Có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức) và đồng phân lập thể (đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nguyên tử, nhóm nguyên tử).
Ví dụ 7:
| Đồng phân mạch carbon | CH3-CH2-CH2-CH3 | CH3-CH(CH3)-CH3 |
| Đồng phân loại nhóm chức | CH3-CH2-OH | CH3-O-CH3 |
| Đồng phân vị trí nhóm chức | CH3-CH2-CH2-OH | CH3-CH(OH)-CH3 |
1. Các nguyên tử trong phân tử của mỗi hợp chất hữu cơ có một thứ tự liên kết xác định gọi là cấu tạo hóa học. Công thức biểu diễn cấu tạo hóa học gọi là công thức cấu tạo.
2. Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau. Có các đồng phân cấu tạo về mạch carbon, loại nhóm chức, vị trí nhóm chức.
3. Các chất hữu cơ có tính chất hóa học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
Bạn có thể đánh giá bài học này ở đây