Amino acid và peptide SVIP

A. Amino acid

1. Khái niệm, cấu trúc và tên gọi

Khái niệm amino acid

Protein trong cơ thể được tạo thành từ khoảng 20 amino acid (amino acid tiêu chuẩn). Chúng được chia thành hai nhóm: thiết yếu (cơ thể không tự tổng hợp được, phải được cung cấp qua thức ăn) và không thiết yếu (cơ thể có thể tự tổng hợp được).

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

Amino acid có thể được phân loại theo vị trí \(\alpha\), \(\beta\), \(\gamma\), ... (tương ứng với vị trí 2, 3, 4, ...) của nhóm NH₂. Đa số amino acid trong tự nhiên là \(\alpha\)-amino acid.

Đặc điểm cấu tạo và tên gọi của amino acid

Glycine là amino acid đơn giản nhất. Một số \(\alpha\)-amino acid thường gặp được mô tả như hình dưới đây.

2. Tính chất vật lí

Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

\(⇌\)

Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hòa tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.

3. Tính chất điện di

Trong dung dịch, tồn tại cân bằng hoá học giữa ion lưỡng cực với các dạng ion của amino acid đó.

Dạng ion chủ yếu của amino acid trong dung dịch sẽ thay đổi phụ thuộc vào pH dung dịch và bản chất của amino acid.

Ví dụ 1:

- Trong môi trường acid mạnh (pH khoảng 1 – 2), glycine tồn tại chủ yếu ở dạng cation, bị di chuyển về phía cực âm dưới tác dụng của điện trường.

- Ở pH khoảng 6, glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực, không bị di chuyển trong điện trường.

- Ở pH khoảng 10, glycine chủ yếu tồn tại ở dạng anion, bị di chuyển về phía cực dương dưới tác dụng của điện trường.

4. Tính chất hóa học

Tính chất riêng của nhóm chức

- Tính chất lưỡng tính

Trong dung dịch, amino acid phản ứng với base mạnh và acid mạnh.

Ví dụ 2: Glycine phản ứng với dung dịch NaOH.

\(H_2N-CH_2-COOH+NaOH\rightarrow H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

Ví dụ 3: Glycine phản ứng với dung dịch HCl.

\(HCl+H_2N-CH_2-COOH\rightarrow ClH_3N-CH_2-COOH\)

- Phản ứng ester hóa

Khi có xúc tác acid mạnh, amino acid có phản ứng riêng của nhóm –COOH với alcohol.

Ví dụ 4: Glycine phản ứng với ethyl alcohol khi có mặt HCl khan.

\(H_2N-CH_2-COOH+CH_3CH_2OH\overset{HCl}{⇌}H_2N-CH_2-COOCH_2CH_3+H_2O\)

Ở điều kiện thích hợp, một số amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng, tạo thành polymer.

B. Peptide

​1. Khái niệm và cấu tạo

Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị \(\alpha\)-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (–CO–NH–).

Nhóm -NH₂ và -COOH ở 2 đầu của dipeptide có thể tiếp tục phản ứng để tạo thành tripeptide, tetrapeptide,... hoặc các chuỗi dài hơn. 

2. Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân 

Khi thuỷ phân hoàn toàn peptide bởi acid, base hoặc enzyme, tạo thành α-amino acid. Khi thuỷ phân không hoàn toàn peptide có thể tạo thành các peptide nhỏ hơn.

Ví dụ 6:

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+H_2O\overset{xt}{\rightarrow}2H_2N-CH_2-COOH\)

Phản ứng màu biuret

Thí nghiệm: Phản ứng màu biuret

Bước 1: Cho khoảng 2 - 3 giọt dung dịch CuSO₄ 2% và 1 mL dung dịch NaOH vào ống nghiệm.

Bước 2: Cho khoảng 2 mL dung dịch lòng trắng trứng vào ống nghiệm, lắc đều.

Peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên phản ứng với Cu(OH)₂, trong môi trường kiềm tạo thành phức chất màu tím đặc trưng, gọi là phản ứng màu biuret.

1. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl, tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực. Hầu hết amino acid thiên nhiên là \(\alpha\)-amino acid.

2. Amino acid là chất rắn, thường tan tốt trong nước, có nhiệt độ nóng chảy cao. Các amino acid có tính lưỡng tính và tham gia được phản ứng ester hoá; các \(\varepsilon\)- và \(\omega\)-amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo polyamide.

3. Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ nhiều đơn vị \(\alpha\)-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-). Peptide tham gia phản ứng thuỷ phân và phản ứng màu biuret.