Amino acid SVIP

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

Ví dụ 1:

Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂.

\(⇌\)

Các amino acid có thể có sẵn trong tự nhiên hoặc được tổng hợp qua các quá trình hóa học. Có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, trong đó có 9 amino acid thiết yếu mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, chúng cần được cung cấp qua thức ăn.

2. Danh pháp

Các amino acid có thể được gọi tên theo danh pháp thay thế:

Trong đó, vị trí của nhóm amino (biểu diễn bằng số 2, 3, 4,...) là vị trí của nguyên tử carbon trong mạch carbon của carboxylic acid liên kết trực tiếp với nhóm amino này, tính từ nguyên tử carbon của nhóm carbonyl.

Một số amino acid còn được gọi bằng tên bán hệ thống, trong đó các vị trí 2, 3, 4,... của nhóm amino được thay bằng các chữ cái Hy Lạp tương ứng \(\alpha\), \(\beta\), \(\gamma\),... và sử dụng tên thông thường của carboxylic acid.

Ngoài ra, hầu hết amino acid thiên nhiên là các \(\alpha\)-amino acid và còn được gọi bằng tên thông thường.

II. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn, khi ở dạng tinh thể chúng không có màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

III. Tính chất hóa học

1. Tính acid - base và tính điện di

Amino acid vừa tác dụng với acid mạnh tạo muối ammonium, vừa tác dụng được với base mạnh tạo muối carboxylate. Vì thế, amino acid là những hợp chất lưỡng tính.

Ví dụ 2:

\(HCl+H_2N-CH_2-COOH\rightarrow ClH_3N-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-COOH+NaOH\rightarrow H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

Khả năng tương tác với cả acid (H⁺) và base (OH⁻) làm cho phân tử amino acid có thể tồn tại ở dạng cation, ion lưỡng cực hay anion tùy thuộc vào giá trị pH của môi trường và cấu tạo của mỗi amino acid.

Ví dụ 3:

Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng cation; ngược lại ở pH cao, hợp chất này tồn tại chủ yếu dưới dạng anion. pH thay đổi làm cho amino acid tích điện khác nhau và có khả năng dịch chuyển về các hướng khác nhau dưới tác dụng của điện trường. Tính chất này được gọi là tính điện di của amino acid.

Ví dụ 4:

Đặt hỗn hợp các amino acid gồm lysine, glycine và glutamic acid ở pH = 6,0 vào trong một điện trường. Khi đó, glycine hầu như không dịch chuyển, lysine dịch chuyển về phía cực âm, còn glutamic acid dịch chuyển về phía cực dương.

2. Phản ứng tạo ester của nhóm -COOH

Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng được với alcohol tạo ester.

Ví dụ 5:

\(H_2N-CH_2-COOH+CH_3CH_2OH\overset{HCl,t^o}{⇌}H_2N-CH_2-COOCH_2CH_3+H_2O\)

3. Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng, các \(\varepsilon\)-amino acid hoặc \(\omega\)-amino acid có thể phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách ra các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng). Trong phản ứng trùng ngưng của amino acid, nhóm -COOH của phân tử này phản ứng với nhóm -NH₂ của phân tử khác để tạo thành polyamide.
Ví dụ 6: Phản ứng trùng ngưng tạo polycaproamide (capron) từ 6-aminohexanoic acid:

1. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl, tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

2. Amino acid có tên thay thế, tên bán hệ thống và tên thông thường (tên riêng).

3. Các amino acid thường tan tốt trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao.

4. Các amino acid có tính chất hóa học như: tính lưỡng tính (tác dụng với cả acid và base); tính điện di (di chuyển dưới tác dụng của điện trường); phản ứng tạo ester (phản ứng của nhóm -COOH); phản ứng trùng ngưng (phản ứng đồng thời của cả nhóm -NH₂ và nhóm -COOH) tạo polyamide.